Perdida Gibraltar ante los benimerines en el sitio de 1333, y tras vanos intentos de reconquista castellana por parte de Alfonso XI el mismo año de 1333 y en 1342, hubo otro intento de reconquista en el año 1436. A pesar de la brevedad de la campaña y sus trágicas consecuencias, puede considerarse uno de los grandes asedios, el octavo, que sufrió la plaza.
Este intento tuvo como promotor al segundo conde de Niebla, Enrique Pérez de Guzmán y Castilla, quien después de recibir informaciones sobre las escasas tropas defensoras de Gibraltar, se decidió a recuperar tan emblemática plaza, y tras reunir el apoyo de nobles y caballeros, reunió en Sanlucar de Barrameda un ejército (unos 5.000 hombres entre infantería y caballería, según las fuentes) apoyados por una formación naval.
La expedición tuvo lugar a comienzos de septiembre de 1436. Mientras Enrique Pérez de Guzmán, al mando de los navíos, se disponía a hostigar Gibraltar, su hijo Juan se dispuso a asediar por tierra al mando de las fuerzas terrestres.
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| Escudo de la Casa de Medina Sidonia, en la calle Palacio, Huelva. |
El conde desembarcó en la estrecha playa para iniciar la lucha e intentar el asalto, apoyados por un intenso borbandeo naval. De acuerdo al plan establecido, su hijo atacaba con sus fuerzas por el norte ocupando el itsmo y bloqueando el acceso a la Puerta de Tierra.
Pero los defensores, oponiendo una feroz resistencia, resistieron y hostigaron a los sitiadores cristianos, hasta que subió la marea y los atacantes, no habiendo previsto tal contingencia, quedaron aislados y expuestos al fuego enemigo. No quedando más opción que el repliege hacia sus naves, se inició una caótica retirada de funestas consecuencias. Don Enrique subió a una barca, pero intentando auxiliar a sus tropas la lancha terminó naufragando, y los caballeros arrastrados al fondo de las aguas por el lastre de sus armaduras, ahogándose el conde y otros cuarenta o cincuenta hombres, según las fuentes.
Don Juan de Guzmán, al tener noticia de la desgracia, tras un vano intento de rescate, alzó inmediatamente el cerco por tierra y se dirigió a Sevilla, desde donde dio cuenta de las malas nuevas al Rey (Juan II de Castilla), que se encontraba en Toledo.
Tan breve como trágico resulto el octavo, que no último, asedio a Gibraltar.
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