Al mando de la plaza durante las hostilidades se encontraba el gobernador Vasco Pérez de Meyra. Parece ser que en la gestión que realizó durante años en aquella población, se dedicó a desviar dinero del reino de Castilla destinado al mantenimiento de las construcciones militares y su hueste para efectuar compras de tierras en la Campiña Jerezana, y a realizar negocio vendiendo víveres a las tropas moras incluso en fechas próximas al inicio del sitio.
No obstante, aunque las fuentes, siguiendo las crónicas, han tratado de cargar todas las tintas sobre la negativa actuación del alcaide gibraltareño en lo relativo a la gestión y la entrega de Gibraltar a los meriníes, no se deja de observar en el comportamiento de Alfonso XI cierta responsabilidad en esta pérdida. Muestra de ello es que nunca cejó en el empeño de recuperarla.
Así, según dicen las crónicas, Vasco Pérez de Meira, en cuanto se vio sitiado envió
información a Alfonso XI que entonces se encontraba cerca de Valladolid, pero el rey de Castilla no pudo tomar las medidas necesarias para ayudar eficazmente a los sitiados a causa de los problemas internos que por entonces se vivían en el reino a causa de las disensiones entre el monarca y algunos nobles.
Fue pasando el tiempo y agravándose la situación para los del castillo del Peñón hasta el punto que el concejo de Sevilla llegó a pedirle al rey que no dejara abandonada la Frontera, de modo que a mediados de abril el monarca castellano tomó la firme decisión de socorrer con su ejército al castillo que había sido ganado en tiempos de su padre.
Sin embargo, esta decisión llegó tarde, y cuando las tropas castellanas se encontraban en las inmediaciones de Jérez acudiendo en socorro de Gibraltar, recibieron la noticia de la rendición de la plaza. Efectivamente, tras quedar las tropas cristianas atrincheradas en la torre de la fortaleza, y a pesar de la tenaz resistencia al invasor, tras cuatro meses y medio de asedio, fue entregada la totalidad de la Plaza. Las tropas cristianas fueron liberadas y Vasco Pérez marchó a África, quizás temeroso del castigo del Rey por su mala gestión como gobernador y por haber entregado la Plaza al invasor.
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