Después de la reanudación del conflicto en 1339, los moriscos sufrieron grandes reveses, siendo particularmente notable el de la Batalla del Salado de 1340, así que en este contexto, y después de la reconquista de Algeciras tras 19 meses de asedio, Alfonso XI decidió sitiar Gibraltar en el verano de 1349, que era ya un enclave morisco aislado en el territorio castellano.
Sin embargo, Alfonso XI en esta ocasión estaba decidido a planificar cuidadosamente la operación, realizando preparativos exhaustivos para garantizar que no iba a hacer frente a los problemas que habían condenado a su intento de 1333.
Gibraltar en absoluto era un blanco fácil, ya que la ciudad había sido fortificada
sustancialmente con nuevos muros, torres y una ciudadela muy fortalecida, el Castillo de los Moros . Muchas de las deficiencias que habían sido expuestos en los asedios de 1333, tales como la falta de fortificaciones en el sur de Gibraltar, habían sido subsanados.
En otro orden de cosas, era también un momento de crisis económica que afectaba al rey Castellano, y la financiación de la campaña se obtuvo fundamentalmente mediante el establecimiento de tres gravámenes extraordinarios, la obtención de rentas eclesiásticas concedidas por el Papa (que había apoyado las campañas de Alfonso como cruzadas ), la venta de tierras reales (llegó a vender en enero de 1350 a D. Álvar Pérez de Guzmán los lugares de Villa Alba y Palma) y con las joyas de la corona. También estableció un férreo control sobre muchos de los grandes nobles que acompañaban a la expedición.
Así pues, tras cuidadosos preparativos, Alfonso XI inició su expedición en agosto de 1349. Estableció su base en el área de La Línea de la Concepción , al norte de Gibraltar, con un ejército de unos 20.000 hombres. Era el quinto sitio que se ponía a Gibraltar.
Los castellanos no hicieron ningún intento de asaltar la plaza, pero se establecieron para un largo asedio, cavando zanjas defensivas a través del istmo para bloquear los intentos árabes por romper el cerco castellano. El campamento era más una ciudad que un campamento temporal, incluso con un cuartel construido para el ejército. El real cristiano estaba establecido con la presencia de grandes nobles castellanos, aragoneses y extranjeros que con sus tropas daban un ambiente cortesano al campamento militar. Alfonso hasta trajo a lo largo de la campaña a la mayor parte de su familia. El asedio fue apoyado por una suerte de cañón primitivo en lo que sería el primer uso de armas de fuego contra las fortificaciones de Gibraltar. 
A principios de 1350 llegó al real la mortal peste. Los nobles, ricos hombres y la propia esposa del monarca, le pidieron al rey levantar el sitio por su propia seguridad. Alfonso XI, ya enfermo, se negó a abandonar los arenales sin haber conquistado la plaza (Según los cronistas, sacó su espada y declaró que no se iría hasta que Gibraltar estuviera bajo dominio cristiano de nuevo).
De este modo Alfonso XI murió en los arenales en marzo de 1350. Su muerte significó el fin inmediato del asedio, y allí se pudo presenciar la más espectacular corte fúnebre de toda la historia del istmo. Los musulmanes detuvieron cualquier conducta que pudiera molestar el duelo de los cristianos, incluso salieron del interior de la plaza dejando a los castellanos retirarse en paz y honraron el cuerpo del monarca acompañándolo a distancia prudente por el camino de Algeciras, rumbo a Jerez, Sevilla y finalmente Córdoba, donde hoy yace junto a su padre.
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