A comienzos de 1466, a raíz de la llamada Farsa de Ávila, donde fue depuesto Enrique IV, el Duque de Medina-Sidonia consigió del pretendiente Alfonso la merced perpetua de Gibraltar y todas sus tierras, que se apresuró a hacer efectiva por la fuerza de las armas.
Primero algunos soldados intentaron tomar la ciudad a traición, sin éxito. Estando Castilla en tiempo de paz con los moros, Esteban de Villacreces no había preparado ningún dispositivo especial, pero viendo la llegada de las tropas ducales, se aprestó a una defensa vigorosa y envió cartas de socorro a su cuñado y al rey Enrique.
Sin embargo, ocupados como estaban ambos con sus propios problemas en Castilla, Enrique no pudo enviar refuerzos, apremiando a la población a ayudar en la defensa.
En vista de la situación, los gibraltareños acordaron con su alcaide refugiarse en el castillo y defenderlo hasta que fuesen socorridos. De esta manera, como ya ocurriera en anteriores ocasiones, las tropas del Duque tomaron la ciudad abandonada y comenzaron a sitiar la fortaleza. Durante los siguientes diez meses se sucedieron sangrientos combates, sin que los sitiadores lograran tomar la plaza.
En febrero de 1467 llegó de Sevilla el primogénito del Duque, Enrique de Guzmán, con
numerosas tropas, equipo de asedio, y todo un tren de artillería, con el cual batió los muros del castillo, abriendo brecha y entrando al asalto. Sin embargo, Esteban de Villacreces no cejó en su resistencia. Retirándose a la torre del homenaje, se atrincheró y aún resistió otros cinco meses sin recibir socorro alguno, a pesar de su desesperada situación. Desfallecidos por el hambre, se comieron todas las hierbas, hojas y raíces, zapatos y cueros, negándose a las honrosas capitulaciones que se le ofrecieron.
Bombarda medieval |
Finalmente, muchos de los defensores, apremiados por el hambre, se descolgaron de los muros con sogas para entregarse. Falto de tropas para defenderse, sin víveres ni esperanza de socorro alguno, Esteban de Villacreces acabó por entregarse junto con su mujer e hijos a finales de junio de 1467.
El Duque nombró como nuevo alcaide a Pedro de Vargas, el cual fue interceptado y capturado por el alcaide de Jimena de la Frontera, feudo del Duque de Alburquerque, que era amigo de Villacreces y partidario de Beltrán de la Cueva. Airado, Medina-Sidonia tomó la plaza, que anexionó a sus estados dando al de Alburquerque una compensación en dinero.
En contrapartida, sus enemigos, los Ponce de León tomaron Cádiz, ciudad que, como ellos mismos, se había declarado a favor del pretendiente. Durante los años siguientes las luchas entre los Guzmanes y los Ponce de León se recrudecerían a lo largo de toda Andalucía.
Con la muerte tanto del duque Juan como de "Alfonso XII", en 1468, el nuevo duque se apresuró a obtener del Rey una donación similar a la del difunto que legitimara su situación. Enrique IV, buscando apoyos para recuperar el poder, se la concedió el 3 de junio de 1469. No contento, logró que el Rey concediera a Gibraltar el Fuero de Antequera, consistente en la absoluta exención tributaria (20 de diciembre de 1470).
A la muerte de Enrique IV, en 1474, su hermana y heredera Isabel recabó apoyos para cimentar su posición en la Guerra de Sucesión que la enfrentaba con Juana la Beltraneja. Los Medina-Sidonia fueron así gratificados con el Marquesado de Gibraltar (30 de septiembre de 1478). La ciudad permanecería bajo dominio asidonense hasta que los Reyes Católicos suprimieron el título en 1501 y reincorporaron el territorio a los dominios de la Corona de Castilla.
Vía| LÓPEZ DE AYALA, Ignacio (1782): Historia de Gibraltar
Vía| LÓPEZ DE AYALA, Ignacio (1782): Historia de Gibraltar
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